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Woody Allen clôt sa trilogie londonienne par Le Rêve de Cassandre, un drame familial farouchement cruel rappelant l'âpreté de Match Point. L'histoire tourne autour de deux frères issus d'une famille modeste qui caressent le même rêve : s'offrir un petit voilier qu'ils baptiseront "Le Rêve de Cassandre". En manque d'argent, Terry le mécanicien (remarquable Colin Farrell) se hasarde dans l'argent facile en misant aux courses et en jouant aux cartes. Ian (Ewan McGregor), impénitent cavaleur employé dans le restaurant de son père, a des rêves plein les poches et des idées d'investissement dans l'hôtellerie américaine. Lorsque leur oncle fortuné débarque dans la capitale anglaise pour leur demander un service, les deux frangins vont être confrontés à une situation scabreuse et embarrassante dont ils ne réchapperont pas...
La tragédie selon Woody ou comment deux frangins empêtrés dans une affaire de meurtre vont s'affronter dans l'adversité. Alors que cette sordide histoire ne peut plus leur échapper, la relation entre Terry et Ian va peu à peu se dissoudre et se transmuter en une guerre fratricide. Le premier, ennemi de son propre geste, le remettant fermement en cause, allant jusqu'à implorer le pardon de Dieu. Le second voyant plutôt cet acte comme une simple exécution sans conséquences, si ce n'est la promesse d'une vie financièrement meilleure. L'un est rongé par le malheur, l'autre juge cet acte comme un avantage.
Le cinéaste américain a visiblement le sens du casting. Après avoir retrouvé un second souffle artistique en l'espace de trois-quatre ans et une inspiratrice en la personne de Scarlett Johansson, il peut s'offrir les services de deux grands acteurs européens, Colin Farrell et Ewan McGregor qu'il révèle une fois de plus dans des rôles à contre-emploi. Le Rêve de Cassandre est un Woody Allen en mode majeur.
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